[Primeira parte do post aqui]

Em tudo que envolve licenciamento, não existem regras pétreas gerais. É tudo uma questão de contrato e relacionamento. Contratos dizem o básico do que você pode ou não fazer. Relacionamento te dá uma ideia do que o licenciante vai deixar você fazer, ou até que ponto você pode negociar.
Provavelmente não vai ter nenhuma cláusula no contrato de licenciamento falando especificamente de concursos culturais e fanart - mas espera-se que o licenciado utilize apenas material oficial na hora de vender o produto licenciado. Se o licenciado realiza um concurso cultural sem aprovação, ele pode não estar infringindo nenhuma cláusula do contrato, mas vai estar arriscando o bom relacionamento com o licenciante. Se ele pedir permissão, o licenciante pode ceder, mas provavelmente vai ter um monte de perguntas: Quem vai organizar? Quais são as regras? Quem vai garantir a qualidade do produto? O que você vai fazer com o vencedor? Ele vai receber algum prêmio? Você pretende usar a arte de alguma forma? etc.

Um adendo importante: o vencedor do concurso também vai ter direitos sobre como a obra dele é utilizada, e é por isso que é importante estabelecer as regras do concurso com bastante cuidado (e se você for um participante, ler com muito cuidado).

Dublagens são caras. Dublagens são ordens de grandeza mais caras que legendas. Dublar 12 episódios de 25 minutos no Brasil vai custar algo entre 30 e 80 mil reais, dependendo do estúdio, número de vozes, quantidade de falas, tempo de produção, etc., incluindo todos os custos de estúdio e pós-produção. Por comparação, pela tabela do SINTRA, esses mesmos episódios vão custar em torno de 10 mil reais para serem legendados.
O modelo de negócios da Crunchyroll se baseia no fato de que, embora a grande maioria dos animes atraia um público bem nichado, o custo de legendar e distribuir os animes (além de desenvolver a plataforma e todo o resto) é baixo o suficiente para viabilizar o custo das licenças. Então mesmo um Fist of the Blue Sky: Regenesis, que só tem 8 mil fãs no MAL, tem um público grande o bastante pra justificar os custos de licenciamento (Para referência, My Hero Academia tem mais de 500 mil fãs).
Mas dublagens são caras - e tem um público que gosta, mas ele não é 3 a 8 vezes maior do que o público que assiste legendado. Pra justificar um custo maior, você tem que encontrar alguma maneira de obter mais receita em cima deles.
Para ilustrar o ponto, vamos pegar a Funimation. Ela é a maior empresa de home video de anime dos EUA, e ela dubla todos os títulos que ela licencia. Ela consegue isso porque:

  • Ela tem um estúdio próprio e bastante material para fazer sua divisão de dublagem trabalhar sem ficar ociosa, reduzindo bastante os custos de dublagem.
  • Ela alcança um público maior não só com a plataforma de streaming mas também com a venda de DVDs e BDs, o que compensa parte dos custos.
  • Ela sabe que só vai conseguir colocar os animes dela no bloco da Toonami do Cartoon Network se dublar os títulos (No momento, a Toonami exibe as seguintes séries: Dragon Ball Super, Boruto: Naruto Next Generations, My Hero Academia, Mob Psycho 100, Megalo Box, JoJo's Bizarre Adventure: Diamond Is Unbreakable, Black Clover, Hunter x Hunter, Naruto: Shippuden, Attack on Titan, Pop Team Epic, Mobile Suit Gundam: Iron-Blooded Orphans), e isso é uma fonte de renda bastante importante pra eles.
  • A exposição do anime na Toonami vai movimentar mais ainda a plataforma e as vendas de DVDs e BDs.
  • E por aí vai.

A Crunchyroll opera parecido. Só faz sentido dublar séries se ela for compensar mais pra frente, seja com home video, seja com TV, seja com merchandising, cinema, etc - e ela só vai fazer isso com séries que ela pode fazer isso. A Toei também - ela não vai redublar One Piece (ou dublar as centenas de episódios que restam) a menos que exista alguma emissora disposta a pagar para ter a série dublada, porque aí ela pode vender camiseta de One Piece na Piticas, caderno de One Piece na Tilibra, DVD de One Piece da Playarte e um monte de gente vai comprar.

Meio que o grande problema envolvendo músicas e traduções de letra e tal é a JASRAC, a ECAD japonesa. Eles são bastante... estritos quando o assunto é letra de música, visto que letra de música é parte indissociável da música, e assim como esta, também é protegida por direitos autorais. Isso levou a uma série de decisões questionáveis ao longo dos anos, como esta notícia de 2010, na qual eles anunciaram que queriam multar qualquer um que postasse letras de música no Twitter, ou esta notícia na qual eles anunciaram que queriam começar a cobrar taxas de licenciamento musical das escolas de música.

O único jeito de garantir-se salvo desse tipo de ação judicial é negociar o uso da letra com a gravadora de música, mas é um processo complicado, pra não entrar em detalhes. Mas a ideia geral é essa.